{"id":33660,"date":"2024-03-27T14:13:12","date_gmt":"2024-03-27T14:13:12","guid":{"rendered":"https:\/\/dekkbi.com\/?p=33660"},"modified":"2024-03-27T14:13:13","modified_gmt":"2024-03-27T14:13:13","slug":"poison-ou-medicament-le-cas-des-molecules-miroirs","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/dekkbi.com\/?p=33660","title":{"rendered":"Poison ou m\u00e9dicament ? Le cas des mol\u00e9cules \u00ab\u00a0miroirs\u00a0\u00bb"},"content":{"rendered":"\n

Les \u00e9nantiom\u00e8res sont deux mol\u00e9cules de m\u00eame composition chimique, images l’une de l’autre dans un miroir, qui ne se superposent pas. Produits en quantit\u00e9s \u00e9gales au cours de la r\u00e9action chimique, ils peuvent pr\u00e9senter des propri\u00e9t\u00e9s biologiques oppos\u00e9es.<\/p>\n\n\n\n

Isoler l’un d’eux s’av\u00e8re alors indispensable, mais \u00e9galement tr\u00e8s complexe en raison de propri\u00e9t\u00e9s physiques quasiment identiques. Des scientifiques proposent une nouvelle strat\u00e9gie pour pr\u00e9parer et s\u00e9parer simultan\u00e9ment deux \u00e9nantiom\u00e8res d’une m\u00eame\u00a0mol\u00e9cule.<\/p>\n\n\n\n

En revanche, dans un milieu biologique, deux \u00e9nantiom\u00e8res pr\u00e9sentent des propri\u00e9t\u00e9s chimiques parfois diff\u00e9rentes: un \u00e9nantiom\u00e8re d’un m\u00e9dicament peut pr\u00e9senter des vertus th\u00e9rapeutiques alors que l’autre est toxique. Pouvoir disposer de chacun des \u00e9nantiom\u00e8res d’une mol\u00e9cule s’av\u00e8re par cons\u00e9quent crucial mais aussi r\u00e9glementaire, notamment pour les tests cliniques des nouveaux m\u00e9dicaments.<\/p>\n\n\n\n

Au cours de leur synth\u00e8se, les deux \u00e9nantiom\u00e8res sont la plupart du temps produits en quantit\u00e9 \u00e9gale\u00a0formant\u00a0un\u00a0m\u00e9lange\u00a0dit \u00ab\u00a0rac\u00e9mique\u00a0\u00bb. Il s’av\u00e8re en effet tr\u00e8s difficile de ne synth\u00e9tiser s\u00e9lectivement qu’un des deux \u00e9nantiom\u00e8res. Plusieurs strat\u00e9gies ont alors \u00e9t\u00e9 d\u00e9velopp\u00e9es pour s\u00e9parer les \u00e9nantiom\u00e8res \u00e0 partir d’un m\u00e9lange rac\u00e9mique.<\/p>\n\n\n\n

On peut par exemple faire r\u00e9agir s\u00e9lectivement l’un des deux \u00e9nantiom\u00e8res \u00e0 l’aide d’un catalyseur chiral: celui-ci est transform\u00e9 alors que l’autre reste intact. L’utilisation de membranes chirales agissant comme filtres pour s\u00e9parer les deux \u00e9nantiom\u00e8res est une autre voie de\u00a0recherche\u00a0\u00e9galement explor\u00e9e.<\/p>\n\n\n\n

\"\"
\u00a9 Cyril Bressy & Damien H\u00e9rault<\/em>
Des scientifiques de l’Institut des sciences mol\u00e9culaires de Marseille (CNRS\/ Aix-Marseille\u00a0Universit\u00e9\u00a0\/ Centrale M\u00e9diterran\u00e9e) proposent une strat\u00e9gie originale pour simultan\u00e9ment pr\u00e9parer et s\u00e9parer physiquement deux \u00e9nantiom\u00e8res d’une mol\u00e9cule \u00e0 partir d’un substrat rac\u00e9mique.<\/p>\n\n\n\n

Cette approche combine deux catalyseurs chiraux images l’un de l’autre dans un miroir fonctionnant en parall\u00e8le et une s\u00e9paration par une membrane non chirale \u00e0 perm\u00e9abilit\u00e9 s\u00e9lective. Test\u00e9e avec succ\u00e8s sur la r\u00e9action mod\u00e8le HKR de Jacobsen qui permet d’obtenir des 1,2-diols* chiraux \u00e0 partir d’\u00e9poxydes** rac\u00e9miques, elle pourrait s’\u00e9tendre \u00e0 d’autres r\u00e9actions menant \u00e0 des briques chirales cl\u00e9s en synth\u00e8se\u00a0organique\u00a0ou pharmaceutique. Des r\u00e9sultats \u00e0 retrouver dans le\u00a0Journal of the American Chemical Society.<\/em><\/p>\n\n\n\n

Notes:
* Un diol est un compos\u00e9 organique portant deux groupes hydroxyle (-OH).
** Groupement fonctionnel o\u00f9 deux atomes de carbone sont reli\u00e9s par un\u00a0atome\u00a0d’oxyg\u00e8ne.<\/p>\n\n\n\n

R\u00e9dacteur: CCdM<\/em><\/p>\n\n\n\n

R\u00e9f\u00e9rence:
Jingke Hou, Sabine Chevallier-Michaud, Marion Jean, Luc Favre, Damien H\u00e9rault & Cyril Bressy.
Physical Separation of Enantiomeric Products by Compartmentalized Parallel Kinetic Resolution
J. Am. Chem. Soc.<\/em> 2023, 145, 27236-27241.<\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"

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